Tak menutup kemungkinan perselisihan paham hingga sengketa melawan fiskus pajak tetap terjadi kendati wajib pajak telah menunaikan kewajiban pelaporan dan pembayaran pajaknya kepada negara. Sengketa tersebut biasanya terjadi karena adanya kesalahan dalam penghitungan pajak (kurang atau lebih bayar), salah tulis, memang ada unsur kesengajaan atau bahkan dianggap fiskus telah secara sengaja melaporkan SPT pajak secara tidak benar.
Berbicara soal penegakan hukum pajak, Richard Burton dalam Aspek Hukum Ekonomi dan Bisnis (2019) berpandangan selalu terdapat dua dikotomi, satu sisi condong pada penerapan sisi pidana, di sisi lain condong pada penerapan sisi administratif. Sejak dilakukannya reformasi UU Perpajakan tahun 1983, menurutnya penerapan sanksi dalam UU Pajak selalu dihadapkan pada dua pandangan hukum yang pada akhirnya menyisakan ketidakpastian.
Terkait hal itu, ia mengutip tulisan seorang mantan Wakil Jaksa Agung, Darmono yang menjelaskan persoalan terkait kepastian hukum dalam penegakan hukum pajak, khususnya dengan keberadaan Pasal 44B UU No. 6 Tahun 1983 tentang Ketentuan Umum dan Tata Cara Perpajakan sebagaimana telah diubah oleh lima undang-undang dan dicabut sebagian oleh Perppu No. 1 Tahun 2017 (lihat: Konsolidasi UU 6/1983).
Mengomentari Pasal tersebut, Richard berpendapat bahwa instrumen Pasal 44B di satu sisi telah memberikan kepastian hukum bagi Wajib Pajak (WP) karena tidak perlu menunggu waktu lama untuk penyelesaian secara pidana yang memakan waktu bertahun-tahun hingga putusan berkekuatan hukum tetap (inkracht) dan mempercepat negara menerima pemasukan uang pajak. Namun, kepastian hukum itu dipandangnya menciptakan dilema, di mana efek jera bagi WP sulit dicapai. Alasannya, dengan kemudahan seperti itu maka besar kemungkinan WP akan mengulangi lagi perbuatannya.
