Jika Tomy berurusan dengan hukum karena kasusnya dengan majalah Tempo, Gandolfini terlibat saling gugat dengan HBO (Home Box Office), pihak yang memprodukasi serial "The Sopranos".
Gandolfini yang mendapat dua Emmy Awards untuk perannya sebagai Tony Soprano ini memasukkan gugatan terhadap HBO pada 8 Maret 2003 di pengadilan Los Angeles. Sementara itu, HBO balik mengajukan gugatan terhadap Gandolfini pada 11 Maret 2003, juga di pengadilan Los Angeles.
Gandolfini menggugat agar kontraknya dengan HBO untuk pembuatan The Sopranos untuk musim tayang kelima dinyatakan tidak berlaku. Sementara HBO menggugat Gandolfini karena dianggap melakukan pelanggaran terhadap kontrak dan HBO menuntut ganti rugi sebesar AS$100 juta.
Gugat-menggugat ini bermula dari buntunya kesepakatan antara Gandolfini dengan HBO mengenai honor yang akan diterima oleh Gandolfini untuk pembuatan The Sopranos dalam musim tayang kelima. HBO menawarkan Gandolfini AS$11 juta untuk tiga belas episode yang akan dibuat. Sebagian akan dibayarkan dalam bentuk pembagian keuntungan.
Namun menurut sumber di HBO, Gandolfini meminta bayaran sebesar AS$27 juta untuk musim tayang kelima dan AS$16,7 juta untuk musim tayang keenam. Dengan adanya gugatan Gandolfini, HBO menyatakan mereka tidak akan membuat penawaran lain untuk Gandolfini sebelum ia mencabut gugatannya.
Akibat permasalahan ini, HBO terpaksa menunda shooting The Sopranos untuk musim tayang kelima yang sedianya akan dilaksanakan pada 24 Maret 2003. Jika serial ini dibatalkan, bisa dipastikan HBO akan kehilangan keuntungan dalam jumlah besar.
Pasalnya, pada tahun sebelumnya, serial ini mencatat rating tertinggi. Mereka juga mendapat keuntungan besar dari hasil penjualan video dan DVD serial ini, termasuk juga dari hasil penjualan hak siar serial ini ke stasiun TV luar negeri. Di Indonesia, The Sopranos pernah ditayangkan oleh TransTV.
Jadi, untuk penggemar Tony Soprano, bersiap-siaplah untuk kecewa jika tidak dapat menyaksikan serial kesayangan Anda itu. Tapi bersyukurlah, karena "mafia" yang satu ini memilih jalur hukum untuk menyelesaikan masalahnya dengan HBO.